実行ファイルをを添付したメールを送信した場合、各社メールサービスによって、どのような仕組みになっているのかを確認しました。実行ファイルをそのまま送るとブロックされるのは当たり前なので、zip 圧縮しています。
Gmail
通常圧縮、パスワード付き圧縮ともに送信自体ができませんでした。
Hotmail (Outlook.com)
通常圧縮、パスワード付き圧縮ともに送信ができました。但し、パスワード付きの場合は、ウイルスチェックはできません。尚、http://www.outlook.com で zip ファイルを受信すると、outlook.zip という名前でさらに圧縮されている用です。Windows メールなどのソフトで受信すると、そのようなことはありません。
実行ファイルを受け取ることはリスクがありますが、やはり実務上送れないと困る時があります。